この事象、PBのバグというより仕様なんじゃないですかね。

ボタンクリックなどのイベントはイベントキューに追加されるので非同期です。
なのでcb_1のクリック後、cb_1の処理が動いているときにcb_2や×ボタンをクリックできるのは
仕様になると思います。
cb_1の処理が終わってCloseWithReturn()が動いた後にcb_2のCloseWithReturn()が動く
（タイミングによっては逆もあり）と最初のCloseWithReturn()ですでにresponse!のウィンドウが
閉じられているため2回目のCloseWithReturn()がエラーになるのでしょう。
（×ボタンの時はcb_1の処理前にClose()で閉じられてるからかな）

これを回避するためにはcb_1クリック直後にcb_2をDisableにするとか、プログラムで対策が
必要になりますね。（Javaとかで作ったWebシステムでもそんな対策をした記憶が・・・）

main!の時にエラーにならないのは、CloseWithReturn()はレスポンスウィンドウだけで
使用できるとマニュアルに書いてあるので、main!のウインドウではそもそも動かない(無視？)
のだと思います。

以上はほぼ個人的な意見ですが参考にしてください。

＞自己レスになります。
＞
＞ウィンドウの種類がresponse!のウィンドウ上でPrint()を行うと、
＞後続処理が走行する前にウィンドウが操作可能な状態にあり、
＞他の操作ができることに起因していました。
＞
＞Print()の後続処理としてCloseWithReturn()がある場合、
＞Print()後のウィンドウが操作可能なタイミングで×などによって
＞ウィンドウを意図的に閉じる（とてもシビアなタイミングなので×を連打しまくる）と、
＞当然のごとくCloseWithReturn()でエラーとなります。
＞
＞確認していませんが、ウィンドウを意図的に閉じた場合、
＞ウィンドウが破棄されているため、恐らくオブジェクト操作をする
＞実装が行われていると必ず死ぬのでは・・・。
＞
＞そもそもPrint()を実行後に、後続処理がまだ終わっていないのに
＞ウィンドウを操作できることに問題があると思われます。
＞
＞これはPBの不具合でしょうか？
＞また、ウィンドウの種類をmain!にすると上記のような現象は発生しません。
＞回避策としてはそれしかないでしょうか？
＞
＞
＞
＞
＞＞下記のようなコードがあった時、画面Bでcb_1をクリック後、
＞＞すぐさまウィンドウの×ボタンをクリックしたり、cb_2をクリックすると、
＞＞CloseWithReturn()が走行するより前にウィンドウが閉じてしまい、
＞＞CloseWithReturn()でエラーになってしまいます。
＞＞
＞＞実装コードとしては非同期処理を実施しているわけでもないのに、
＞＞コード処理の途中でウィンドウメッセージが伝わるのが
＞＞変な気がするのですが、PBの不具合なんでしょうか？
＞＞
＞＞回避する方法はありますでしょうか？
＞＞
＞＞この現象はPB12.1でも発生していました。
＞＞Windows7、Windows10のいずれでも発生します。
＞＞
＞＞
＞＞【A：呼び元画面】
＞＞OpenWithParm(print_test, dw_1)
＞＞
＞＞【B：呼び先画面（ウィンドウの種類reponse!）】
＞＞[Instance Variables]
＞＞DataWindow idw
＞＞
＞＞[open()]
＞＞idw = Message.PowerObjectParm
＞＞
＞＞[cb_1:clicked()]
＞＞idw.Object.DataWindow.Print.Page.Range = ""
＞＞idw.Object.DataWindow.Print.Copies = "1"
＞＞idw_current.Object.DataWindow.Print.Collate = "Yes"
＞＞idw.Print( true )
＞＞
＞＞CloseWithReturn( parent, 1 )
＞＞
＞＞[cb_2：clicked()]
＞＞CloseWithReturn( parent, 0 )
＞＞